Struttura chimica
Vie d'assunzione
Come si distribuisce nell'organismo
Come viene eliminata
Intossicazione
Meccanismo d'azione della cocaina
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Struttura
chimica |
La
cocaina e' un estere del gruppo degli anestetici
locali che appartiene alla famiglia dei tropani
degli alcaloidi naturali. Strutturalmente la
cocaina e' una benzoilmetilecgonina e corrisponde
alla formula empirica:
C17
H21 NO4.
In quanto estere dell'acido benzoico e base
azotata (metilecgonina), la cocaina viene idrolizzata
a benzoilecgonina, ecgonina metil estere e ecgonina.
Il sale cloridrato, la forma piu' diffusa della
sostanza, e' scarsamente volatile. La conversione
alla base libera con solfato ed etere produce
un sale che resiste alla decomposizione da calore
e consente l'inalazione del composto attivo.
La cocaina viene rapidamente e facilmente assorbita
da ciascuna delle vie abituali di somministrazione
(nasale, orale, endovenosa o polmonare). (tabella
1) |
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Vie
d'assunzione |
Via Nasale
L'assunzione di cocaina per
via nasale e' quella preferita dai consumatori
abituali. I cristalli vengono finemente tritati
sino a formare una striscia lineare su un
piano rigido e quindi inalati mediante una
cannuccia nasale. Ciascuna striscia contiene
da 10 a 40 mg di cocaina in dipendenza del
grado di purezza. L'effetto eforizzante inizia
entro pochi minuti e continua per altri 20-45
minuti (Tabella 1).
Al termine di questa prima fase appare una
sindrome caratterizzata da irritabilita',
agitazione e depressione che rinforzano la
tendenza a riassumere la cocaina e quindi
fanno ricominciare il ciclo. Queste "abbuffate"
di cocaina possono anche durare diversi giorni
sino all'esaurimento fisico o finanziario.
Via
Endovenosa
Molto
spesso persone che usano abitualmente sostanze
psicoattive per via endovenosa provano la
cocaina in modo saltuario e non continuativo.
Cio' e' dovuto all'eccesso di iperattivita'
psicomotoria causato dalla cocaina che porta
alla necessita' di combinare la cocaina con
dei narcotici (eroina o morfina). L'uso endovenoso
della sostanza per le sue caratteristiche
farmacocinetiche (Tabella
1) provoca effetti associabili a quelli
del crack.
Crack
Smoking
La
forma basica della cocaina e' un composto
intermedio della estrazione di sale idrocloridico
dalle foglie di coca. Esistono dei semplici
kit in grado di dissolvere il sale in una
soluzione alcalinica, separarlo grazie all'uso
di un solvente (etere) e liofilizzare il prodotto
finale della reazione sotto forma di piccoli
cristalli opalescenti dal caratteristico rumore
(crack) che possono essere fumati in una sigaretta
o in una pipa ad acqua. In questa forma la
cocaina viene assorbita ad altissima velocita'
e produce effetti esilaranti e psicostimolanti
molto intensi (Tabella1).
Questa modalita' di somministrazione ha il
massimo potenziale d'abuso e di overdose perche'
le oscillazione d'umore sono ampie da uno
stato maniacale ad una disforia agitata. Infatti
a differenza dei consumatori per via nasale,
i fumatori di crack, non sembrano in grado
di trovare una dose soddisfacente e di conseguenza
utilizzano quantita' molto maggiori per tempi
piu' lunghi ed in associazione con altri composti
(alcol, ipnotici-sedativi, amfetamine, eroina). |
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Come
si distribuisce nell'organismo |
| Il
volume di distribuzione della cocaina e' di
1,2-1,9 L/Kg. Le piu' alte concentrazioni di
cocaina in caso di intossicazione al momento
dell'autopsia, sono riscontrabili nelle urine,
reni, cervello, plasma, fegato e bile (in ordine
decrescente): Livelli plasmatici di cocaina
sono rintracciabili per 4-6 ore dopo l'ultima
assunzione per via nasale. Negli individui che
abitualmente usano la cocaina la vita media
della sostanza e' di circa 48 minuti dopo una
dose endovenosa di 32 mg. La cocaina passa facilmente
la barriera emato encefalica. Al picco plasmatico
il rapporto cervello/plasma e' di circa 4 a
1. Considerato che le concentrazioni plasmatiche
scendono piu' rapidamente di quelle cerebrali
tale rapporto diventa di 20 a 1 nel volgere
di 1-2 ore. La cocaina non e' piu' dosabile
nel tessuto encefalico 6-8 ore dopo l'ultima
dose. Uno dei metaboliti della cocaina, la benzoilecgonina,
passa difficilmente nel cervello. |
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Come
viene eliminata |
Le
colinesterasi epatiche e plasmatiche idrolizzano
la cocaina ai metaboliti inattivi (esteri metilici
dell'ecgonina). La benzoilecgonina e' un metabolita
che puo' essere idrolizzato anche non enzimaticamente.
La conversione della cocaina a norcocaina avviene
per metilazione (2-6% dei metaboliti totali).
La cocaina viene rapidamente e completamente
metabolizzata. Meno del 10% e' escreta immodificata
nelle urine. La cocaina puo' essere riscontrata
nelle urine per 8 ore dopo una dose nasale di
1,5 mg/Kg, sino ad un limite massimi di 12 ore.
La benzoilecgonina e' invece dosabile (cromatografia
o radioimmunoassay) sino a 144 ore. Per cio'
il rapporto cocaina/benzoilecgonina non puo'
essere considerato un indicatore delle concentrazioni
plasmatiche di cocaina. |
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Intossicazione |
| La
dose massima non letale per un adulto e', per
via nasale, di 80-200 mg. Una dose intranasale
di 25 mg produce un lieve aumento della pressione
sistolica e un senso soggettivo di euforia.
Una dose endovenosa pura di 16 mg induce gli
stessi effetti normalmente riportati dopo una
dose endovenosa standard da strada. L'assunzione
per via orale di dosi superiori a 3 mg/Kg richiede
un trattamento immediato (entro 1 ora) di decontaminazione
intestinale mediante l'uso di carbone attivato
e catartici. Le reazioni tossiche sono difficili
da predirre per la varibilita' dei composti
impuri, adulteranti (Tabella
2), contenuto di cocaina e tolleranza individuale. |
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Meccanismo
d'azione della Cocaina |
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